Todo Chat Master se juega a base de diálogos en una pantalla de chat como la de un teléfono. Cada nivel te mete en una conversación con un personaje distinto, y la única forma de avanzar es elegir respuestas lo bastante ingeniosas para ganártelo.
Llegan mensajes y tú eliges cómo contestar entre las opciones que aparecen. Cada escena tiene su propia situación y su propia persona difícil. En un nivel tienes que explicarle a tu jefe por qué no fuiste a trabajar, en otro le gastas una broma a un padre estricto, y en otros aparecen personajes como un presidente frío por fuera y cariñoso por dentro, o una novia traviesa. Si eliges bien, la conversación sale a tu favor y termina con un emoji de ojos de corazón. Si eliges mal, te quedas atascado hasta dar con las palabras adecuadas.